重要提示
1. 芝加哥不同的社区(Community Area)之间的治安状况差别极大。旅游景点集中的市区中心地带治安状况良好。但是城南与西边黑人区则非常混乱。即使在白天，也不建议单独前往60街以南的区域。热闹的南中国城地带在夜晚也是抢劫案件频发的地区，如果晚上前往，最好与人结伴同行。
2.生长于传统美国都市的芝加哥人和其他中部人民一样，相较东部更淳朴友善，又少了份西部的浮躁。走在马路上，经常会遇到善意的微笑。如果不慎走失了方向，大可直接向路旁的行人求助，本地人定会热情帮助。
3.芝加哥的冬天漫长寒冷，夏季则极为舒适，少有闷热的天气。最佳游览时间是每年的5月到9月。由于地处大湖区，春夏季的降雨量较大，但多以阵雨为主。“风城”的大风绝不是虚言，所以最好携带一把结实的雨伞。
4. 穿一双舒服的鞋也是很有必要的。城区大回环(Loop)附近的很多景点间都可以步行到达，在千禧公园附近走走，或在湖边租一辆自行车沿湖骑行，或去沙滩坐坐，才能真正的感受到这个城市生活化的一面。
5.如果时间充裕，可以在游览市区的景点后，去郊区走走。芝加哥西部的橡树公园(Oak Park)遗留了大量的精美建筑，同时也是海明威的出生地。城市北部的埃文斯顿(Evanston)不仅拥有一流学府西北大学，也有漂亮的湖边沙滩。
6. 美国人不喜欢与陌生人肢体接触，认为是无礼的行为。因此在闹市区和公共交通工具上需要借过的时候要说“Excuse Me”，他们会主动让开。在公共区域(尤其以餐馆和公共交通)咳嗽或打喷嚏最好以手掩面，以示礼貌。
7.在餐厅就餐都需要支付小费，一般为15%以上。一些餐厅对于超过6人的团体会要求支付18%以上的小费。快餐和自带外卖食物则不用支付小费。
8. 芝加哥的建筑丶公园和城市天际线长久以来受到众多摄影爱好者的青睐。不要吝啬按下快门。在博物馆区和芝加哥河岸拍摄城市都会有出乎意料的效果，E. Solidarity Dr和围绕赛德水族馆的LakeFront Trail上是观赏芝加哥美丽天际线的绝佳地点，白天和夜晚都有独特的迷人之处。
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