芝加哥是现代建筑的中心。1871年的大火将芝加哥数里城区化为废墟，之后芝加哥人开始着手浩大的重建工程。当时铸铁建筑和电梯安全方面的技术革新，让路易斯•沙利文等建筑师获得灵感，创建了全国首栋摩天大厦。
刻板丶直角丶未经装饰的玻璃幕墙建筑风格让芝加哥开始成为国际化风格中心（希尔斯大厦和约翰汉考克中心就是两个着名实例）。
对于建筑爱好者而言，参观一座莱特式建筑是来芝加哥不可缺少的旅程之一。
在芝加哥建筑基金会（南密歇根大道 224号），可以让你在有限时间内观赏芝加哥的特色建筑。历史摩天大楼之旅（每天上午10点）和现代摩天大楼之旅（每天下午1点）最受欢迎，很适合全面了解每栋建筑的意义所在。途中还会参观一些精致的建筑门廊，可千万别对此一晃而过。基金会还会组织芝加哥各个社区的步行游丶以历史为主题的远足，以及乘公交车或船游览。
由世界知名建筑师路易斯•沙利文和丹克马尔•阿德勒设计了观众厅剧院（东国会公园大道50号）和会堂大厦（南密歇根大道430号），后者以铁框架丶惊人的装饰以及近乎完美的音响效果而知名。
凯迪拉克宫殿剧院（西伦道夫街151号）的建筑灵感源自法国凡尔赛宫的颓废风格，门廊内有巨大的装饰镜丶裂纹紫罗兰和白色大理石，走廊墙壁上还有金叶和木质装饰。梅西百货商店是马歇尔菲尔德百货公司（北州街111号）寄身多年的旧址，这是一个六层楼的圆形建筑，顶上用160万块玻璃组成了蒂凡尼式圆屋顶。
Chicago Loop Synagogue（南克拉克街16号）建于1957年，它的东墙独一无二，用现代彩色玻璃刻画了穿越时空的古希伯来符号。Chicago Temple（西华盛顿街77号）是芝加哥最高的教堂尖塔，其哥特式塔尖距离街面173.1米。
圣名教堂（北州街735号）是歌特式复兴建筑的典范。教堂建于1875年，有青铜门；青铜浇铸丶红色Rocco Alicante大理石作框的耶稣受难像；六吨重的花岗岩祭台；以及一架5558管的风琴。已故主教的流苏帽悬挂在半圆顶教堂后殿的最高处。
玛丽娜城（北州街300号）是一个独特的共同辖区和商业区，包括码头丶船只仓库以及两栋167.6米高的圆柱形建筑。洛克利大厦（南拉萨尔街209号）是全球最古老的钢骨架摩天大楼之一，弗兰克•罗伊德•莱特于1905年将其门厅改建为玻璃幕墙丶天窗采光。
箭牌大厦（北密歇根大道410号）沿用了西班牙塞维利亚大教堂希拉尔达塔的三角形样式，装饰设计则顺应了法国文艺复兴风格。建筑外层覆辣W过25万片釉面赤陶瓷砖，它们夜间在泛光灯照射下闪闪发光。
摩纳德诺克大楼（西杰克逊大道53号）建于1889-1891年，是芝加哥当时最高的承重墙建筑，以1.8米厚的墙体支撑17层的高度。
建筑爱好者也应该去橡树公园游玩一天，参观弗兰克•劳埃德•莱特之家与工作室（芝加哥大街951号）。正是在这个西郊，莱特开始了自己的职业生涯，并创建了极具影响力的“草原风格”住宅。看着他低调丶朴素的屋子，再看看同样沿橡树公园街道分布的豪华维多利亚式建筑，莱特作品在当时代表的革命性意义不言自明。罗比之屋（南Woodlawn大道5757号）位于芝加哥南部的海德公园社区，是弗兰克•罗伊德•莱特最重要的住宅建筑之一，尤以彩色玻璃门窗闻名。


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