在霍尔斯特德街和Damen大道之间的阿米堤吉大道上，有小店出售各类家居饰品丶化妆品和新潮但不过火的时装，吸引着追求时尚的年轻人。Loriand’s Designer Shoes（阿米堤吉大道824号）面积达464.5平方米，店内出售各式鞋履，包括夏季的凉鞋和及膝的皮靴。还有手提包丶丝巾丶帽子和袜子等小商品也能买到，在季末促销时价格还能低过五折。您最好选择工作日去逛，那时人少得多。
如果您想买更前卫的物品，就去巴克镇，具体而言就是北大街以北Damen大道上林立的商店。那里有众多独立经营的服装店，专门出售最新设计时装；还有不少小店出售独一无二的家居饰品和礼品。如果想购买儿童物品，可以去The Red Balloon（北Damen大道2060号），这家店出售中丶高档儿童服饰丶玩具和书籍，非常温馨。
沿Damen大道向南走到西区街（蓝线L区火车站以西），就会看到新近崛起的零售区。由于这里租金相对便宜，独立经营的店铺越来越多，有大量服饰和礼品可供游客选择。如果您想逛精品店丶音像店和书店，请沿着密尔沃基大道往东南方走，沿途可以看到Reckless Records丶American Apparel和John Fluevog Shoes等店。
江北汇集了大批设计商店，热衷于家庭装饰的人们切勿错过。您只需走过几个街区，就可以找到您想要的一切：有华丽的欧洲现代家具丶有亚洲古董，还有物美价廉的经典现代艺术仿制品。
北密歇根900商厦（北密歇根大道900号）是指围绕在大理石前厅四周的70 多家店铺，包括布鲁明戴尔百货公司和古姿。
唐人街（Cermak路和温特沃斯大道）跨越11个街区，包含20多家礼品店丶草药铺和茶铺丶面包店，以及40家餐馆。Chinatown Bazaar（南温特沃斯 2221 号）出售东方礼品丶服饰丶珠宝和古董；Oriental Art Imports Ltd（南温特沃斯 2239 号）有骨雕丶茶壶丶水晶丶陶器以及欧洲油画等物品。
熙熙攘攘的海军码头（东格兰德大道600号）是选购纪念品的理想去处，那里有以芝加哥警察局和消防局为主题的帽子和 T 恤丶美食小吃，以及普通的明信片丶磁铁和咖啡杯。还有Sitara，出售来自巴厘岛的印第安服饰和手工艺品；以及TransPIERency，出售窗玻璃和钥匙链等彩色玻璃制品。


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